これつかったら，ワイナリのページでチェックを入れていって，ドライビング・ディレクションのページを作ってそこで順番指定して，結果を検索，なんてことができるかな。
"This morning, we updated the Google Maps API to add support for driving directions."

Official Google Maps API Blog: Driving Directions Support Added to the Google Maps API

ワイナリ名は，クッキーでローカルに持たせればなんとかなりそう。後は順番指定とかはJavaScriptのツール使って。簡単ではないけど実装はできそうな気がします。

ちなみに元記事によると
Unfortunately, you can't route from New York to Paris. But perhaps you can make a mashup that gives a better suggestion than "Swim across the Atlantic Ocean."

「大西洋を泳いで渡る」は出てこないそうです（笑）。ちょっと残念。

さすがにプラグインに機能として盛り込むのは難しそうですが。